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16595-80-5, Levamisol (Hydrochlorid)

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Gebrauch vonLevamisol(Hydrochlorid)
LevamisolHcl ist ein Anthelminthikum und Immunmodulator, das zu einer Klasse synthetischer Imidazothiazol-Derivate gehört. IC50-Wert: Ziel: Levamisol unterdrückt die Produktion weißer Blutkörperchen, was zu Neutropenie und Agranulozytose führt.Mit der zunehmenden Verwendung von Levamisol als Verfälschungsmittel wurde über eine Reihe dieser Komplikationen bei Kokainkonsumenten berichtet [1] [2].Levamisol hemmt reversibel und nichtkompetitiv die meisten Isoformen der alkalischen Phosphatase (z. B. menschliche Leber, Knochen, Niere und Milz), mit Ausnahme der intestinalen und plazentaren Isoform [3].Daher wird es als Inhibitor zusammen mit dem Substrat verwendet, um die Hintergrundaktivität der alkalischen Phosphatase in biomedizinischen Tests zu reduzieren, die die Verstärkung des Nachweissignals durch intestinale alkalische Phosphatase umfassen, beispielsweise bei In-situ-Hybridisierungs- oder Western-Blot-Protokollen.Es wird verwendet, um den Nematoden C. elegans für die Bildgebung auf Objektträgern zu immobilisieren.

Namen

Name Levamisolhydrochlorid
Synonym Weitere Synonyme

 Biologische Aktivität von Levamisol (Hydrochlorid).

Beschreibung Levamisol Hcl ist ein Anthelminthikum und Immunmodulator, das zu einer Klasse synthetischer Imidazothiazol-Derivate gehört. IC50-Wert: Ziel: Levamisol unterdrückt die Produktion weißer Blutkörperchen, was zu Neutropenie und Agranulozytose führt.Mit der zunehmenden Verwendung von Levamisol als Verfälschungsmittel wurde über eine Reihe dieser Komplikationen bei Kokainkonsumenten berichtet [1] [2].Levamisol hemmt reversibel und nichtkompetitiv die meisten Isoformen der alkalischen Phosphatase (z. B. menschliche Leber, Knochen, Niere und Milz), mit Ausnahme der intestinalen und plazentaren Isoform [3].Daher wird es als Inhibitor zusammen mit dem Substrat verwendet, um die Hintergrundaktivität der alkalischen Phosphatase in biomedizinischen Tests zu reduzieren, die die Verstärkung des Nachweissignals durch intestinale alkalische Phosphatase umfassen, beispielsweise bei In-situ-Hybridisierungs- oder Western-Blot-Protokollen.Es wird verwendet, um den Nematoden C. elegans für die Bildgebung auf Objektträgern zu immobilisieren.
Verwandter Katalog
Verweise [1].Zentren für die Kontrolle und Prävention von Krankheiten (CDC).Agranulozytose im Zusammenhang mit Kokainkonsum – vier Staaten, März 2008 – November 2009. MMWR Morb Mortal Wkly Rep. 2009, 18. Dezember;58(49):1381-5.[2].Zhu NY, et al.Agranulozytose nach Konsum von mit Levamisol gepanschtem Kokain.Ann Intern Med.17. Februar 2009;150(4):287-9.[3].Van Belle H. Alkalische Phosphatase.I. Kinetik und Hemmung gereinigter Isoenzyme des Menschen durch Levamisol.Clin Chem.1976 Jul;22(7):972-6.

 Chemische und physikalische Eigenschaften

Siedepunkt 344,4 °C bei 760 mmHg
Schmelzpunkt 226-231 °C
Molekularformel C11H13ClN2S
Molekulargewicht 240.752
Flammpunkt 162,1 °C
Genaue Masse 240.048798
PSA 40.90000
LogP 2.32160

Toxikologische Informationen

CHEMISCHE IDENTIFIZIERUNG

RTECS-NUMMER:
NJ5960000
CHEMISCHER NAME :
Imidazo(2,1-b)thiazol, 2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-, monohydrochlorid, L-(-)-
CAS-REGISTRIERNUMMER:
16595-80-5
LETZTE AKTUALISIERUNG :
199710
ZITIERTE DATEN:
20
MOLEKULARFORMEL :
C11-H12-N2-S.Cl-H
MOLEKULARGEWICHT :
240.77

DATEN ZU GESUNDHEITSGEFAHREN

AKUTE TOXIZITÄTSDATEN

Art des Tests:
TDLo – Niedrigste veröffentlichte toxische Dosis
EXPOSITIONSWEG:
Oral
BEOBACHTETE ARTEN:
Mensch – Frau
DOSIERUNG/DAUER:
180 mg/kg/36D
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Blut – Thrombozytopenie
Art des Tests:
LD50 – Tödliche Dosis, 50 Prozent Tötung
EXPOSITIONSWEG:
Oral
BEOBACHTETE ARTEN:
Nagetier – Ratte
DOSIERUNG/DAUER:
180mg/kg
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Einzelheiten zu toxischen Wirkungen außer dem Wert der tödlichen Dosis wurden nicht gemeldet
Art des Tests:
LD50 – Tödliche Dosis, 50 Prozent Tötung
EXPOSITIONSWEG:
Intraperitoneal
BEOBACHTETE ARTEN:
Nagetier – Ratte
DOSIERUNG/DAUER:
42mg/kg
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Verhaltensbedingt – Zittern. Verhaltensbedingt – Krämpfe oder Auswirkungen auf die Anfallsschwelle. Lunge, Thorax oder Atmung – andere Veränderungen
Art des Tests:
LD50 – Tödliche Dosis, 50 Prozent Tötung
EXPOSITIONSWEG:
Subkutan
BEOBACHTETE ARTEN:
Nagetier – Ratte
DOSIERUNG/DAUER:
80 mg/kg
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Verhaltensbedingt – Zittern. Verhaltensbedingt – Krämpfe oder Auswirkungen auf die Anfallsschwelle. Lunge, Thorax oder Atmung – andere Veränderungen
Art des Tests:
LD50 – Tödliche Dosis, 50 Prozent Tötung
EXPOSITIONSWEG:
Intravenös
BEOBACHTETE ARTEN:
Nagetier – Ratte
DOSIERUNG/DAUER:
26mg/kg
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Verhaltensbedingt – Zittern. Verhaltensbedingt – Krämpfe oder Auswirkungen auf die Anfallsschwelle. Lunge, Thorax oder Atmung – andere Veränderungen
Art des Tests:
LD50 – Tödliche Dosis, 50 Prozent Tötung
EXPOSITIONSWEG:
Oral
BEOBACHTETE ARTEN:
Nagetier – Maus
DOSIERUNG/DAUER:
223 mg/kg
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Verhaltensbedingt – Zittern. Verhaltensbedingt – Krämpfe oder Auswirkungen auf die Anfallsschwelle. Lunge, Thorax oder Atmung – andere Veränderungen
Art des Tests:
LD50 – Tödliche Dosis, 50 Prozent Tötung
EXPOSITIONSWEG:
Intraperitoneal
BEOBACHTETE ARTEN:
Nagetier – Maus
DOSIERUNG/DAUER:
34 mg/kg
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Verhaltensbedingt – Zittern. Verhaltensbedingt – Krämpfe oder Auswirkungen auf die Anfallsschwelle. Lunge, Thorax oder Atmung – andere Veränderungen
Art des Tests:
LD50 – Tödliche Dosis, 50 Prozent Tötung
EXPOSITIONSWEG:
Subkutan
BEOBACHTETE ARTEN:
Nagetier – Maus
DOSIERUNG/DAUER:
52 mg/kg
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Verhaltensbedingt – Zittern. Verhaltensbedingt – Krämpfe oder Auswirkungen auf die Anfallsschwelle. Lunge, Thorax oder Atmung – andere Veränderungen
Art des Tests:
LD50 – Tödliche Dosis, 50 Prozent Tötung
EXPOSITIONSWEG:
Intravenös
BEOBACHTETE ARTEN:
Nagetier – Maus
DOSIERUNG/DAUER:
18 mg/kg
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Verhaltensbedingt – Zittern. Verhaltensbedingt – Krämpfe oder Auswirkungen auf die Anfallsschwelle. Lunge, Thorax oder Atmung – andere Veränderungen
Art des Tests:
LD50 – Tödliche Dosis, 50 Prozent Tötung
EXPOSITIONSWEG:
Intramuskulär
BEOBACHTETE ARTEN:
Nagetier – Maus
DOSIERUNG/DAUER:
121 mg/kg
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Einzelheiten zu toxischen Wirkungen außer dem Wert der tödlichen Dosis wurden nicht gemeldet
Art des Tests:
LD50 – Tödliche Dosis, 50 Prozent Tötung
EXPOSITIONSWEG:
Parenteral
BEOBACHTETE ARTEN:
Amphibie – Frosch
DOSIERUNG/DAUER:
363 mg/kg
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Einzelheiten zu toxischen Wirkungen außer dem Wert der tödlichen Dosis wurden nicht gemeldet
Art des Tests:
TDLo – Niedrigste veröffentlichte toxische Dosis
EXPOSITIONSWEG:
Oral
BEOBACHTETE ARTEN:
Nagetier – Ratte
DOSIERUNG/DAUER:
10800 mg/kg/13W-I
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Endokrin – Veränderungen des Milzgewichts. Blut – normozytäre Anämie. Ernährung und Bruttostoffwechsel – Gewichtsverlust oder verringerte Gewichtszunahme
Art des Tests:
TDLo – Niedrigste veröffentlichte toxische Dosis
EXPOSITIONSWEG:
Oral
BEOBACHTETE ARTEN:
Säugetier – Hund
DOSIERUNG/DAUER:
10800 mg/kg/26W-I
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Niere, Harnleiter, Blase – Veränderungen in den Tubuli (einschließlich akutem Nierenversagen, akuter tubulärer Nekrose) Blut – Veränderungen in der Serumzusammensetzung (z. B. TP, Bilirubin, Cholesterin) Biochemisch – Enzymhemmung, -induktion oder Veränderung der Blut- oder Gewebespiegel – Transaminasen
Art des Tests:
TDLo – Niedrigste veröffentlichte toxische Dosis
EXPOSITIONSWEG:
Oral
BEOBACHTETE ARTEN:
Säugetier – Hund
DOSIERUNG/DAUER:
1800 mg/kg/13W-I
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Lunge, Thorax oder Atmung – Dyspnoe. Blut – normozytäre Anämie. Biochemisch – Hemmung, Induktion oder Veränderung von Enzymen im Blut oder Gewebe – Phosphatasen
Art des Tests:
TDLo – Niedrigste veröffentlichte toxische Dosis
EXPOSITIONSWEG:
Oral
DOSIERUNG:
330 mg/kg
GESCHLECHT/DAUER:
weiblich 7–17 Tage nach der Empfängnis
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Fortpflanzung – Auswirkungen auf Embryo oder Fötus – Fetotoxizität (außer Tod, z. B. verkümmerter Fötus)
Art des Tests:
TDLo – Niedrigste veröffentlichte toxische Dosis
EXPOSITIONSWEG:
Oral
DOSIERUNG:
480 mg/kg
GESCHLECHT/DAUER:
Weibchen 19–22 Tage nach der Empfängnis, säugende Weibchen 4 Tage nach der Geburt
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Fortpflanzung – Auswirkungen auf Neugeborene – Lebensfähigkeitsindex (z. B. Anzahl der Lebenden am 4. Tag pro Anzahl der Lebendgeborenen)
Art des Tests:
TDLo – Niedrigste veröffentlichte toxische Dosis
EXPOSITIONSWEG:
Oral
DOSIERUNG:
750 mg/kg
GESCHLECHT/DAUER:
Weibchen 19–22 Tage nach der Empfängnis, säugende Weibchen 21 Tage nach der Geburt
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Fortpflanzung – Auswirkungen auf Neugeborene – Wachstumsstatistiken (z. B. %, verringerte Gewichtszunahme)
Art des Tests:
TDLo – Niedrigste veröffentlichte toxische Dosis
EXPOSITIONSWEG:
Oral
DOSIERUNG:
2125 mg/kg
GESCHLECHT/DAUER:
Weibchen 19–22 Tage nach der Empfängnis, säugende Weibchen 21 Tage nach der Geburt
TOXISCHE WIRKUNGEN:
Fortpflanzung – Auswirkungen auf Neugeborene – Entwöhnungs- oder Laktationsindex (z. B. Anzahl der Lebenden bei der Entwöhnung pro Anzahl der Lebenden am 4. Tag)

MUTATIONSDATEN

TESTSYSTEM :
Nagetier – Maus
DOSIERUNG/DAUER:
10 mg/kg
REFERENZ :
CCROBU Cancer Chemotherapy Reports, Teil 1. (Washington, DC) V.52(6)-59, 1968-75.Informationen zum Herausgeber finden Sie unter CTRRDO.Band(Ausgabe)/Seite/Jahr: 59.531,1975

Synonyme

(-)-Tetramisolhydrochlorid
Solaskil
Imidazo[2,1-b]thiazol, 2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-, (6S)-, hydrochlorid (1:1)
Spartakon
Levamisolhydrochlorid
(-)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazolhydrochlorid
(6S)-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazolhydrochlorid
(S)-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazolhydrochlorid
Ascaridil
Levasole
Meglum
Levadin
MFCD00005536
(S)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-Monohydrochlorid
L[-]-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol
(-)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo(2,1-b)thiazolmonohydrochlorid
Decaris
L-(-)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo(2,1-b)thiazolhydrochlorid
(-)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazolmonohydrochlorid
Nilverm
Ripercol
L(−)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo(2,1-b)thiazolhydrochlorid
Levamisol-HCl
Imidazo(2,1-b)thiazol, 2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-, monohydrochlorid, L-(-)-
L-(-)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-Monohydrochlorid
EINECS 240-654-6
Tramisol
(6S)-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazolhydrochlorid (1:1)
L-Tetramisolhydrochlorid
Levamisolhydrochlorid
Imidazo[2,1-b]thiazol, 2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-, monohydrochlorid, L-(-)-
Levacide
Ergamisol
Nemizid
(6S)-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazolhydrochlorid
Levamisol (Hydrochlorid)

 

 

 

 


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